Lanostérol

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Lanostérol

Structure du lanostérol
Identification
Nom UICPA (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentaméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS 79-63-0
No ECHA 100.001.105
No CE 201-214-9
PubChem 246983
ChEBI 16521
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
Std. InChIKey :
CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
Propriétés chimiques
Formule C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1] 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol
C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lanostérol est un triterpène tétracyclique dont sont issus les stérols et les stéroïdes. C'est le produit final de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Il est biosynthétisé à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7).

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
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