7-Déshydrocholestérol

7-Déshydrocholestérol
Structure du 7-déshydrocholestérol
Identification
No CAS	434-16-2
No ECHA	100.006.456
No CE	207-100-5
PubChem	25201813
ChEBI	17759
SMILES	C[C@H](CCCC(C)C)C1CCC2[C@@]1(CCC3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23?,24?,25?,26+,27-/m1/s1 Std. InChIKey : UCTLRSWJYQTBFZ-HBSMUTCNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H44O  [Isomères]
Masse molaire[1]	384,637 7 ± 0,025 g/mol C 84,31 %, H 11,53 %, O 4,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 7-déshydrocholestérol est un stérol présent comme précurseur du cholestérol dans le plasma sanguin et converti par photolyse en vitamine D₃ dans la peau, jouant ainsi également le rôle de provitamine D₃. Dans la peau, les concentrations les plus élevées en 7-déshydrocholestérol se rencontrent dans le stratum germinativum et le stratum spinosum de l'épiderme^[2], couches dans lesquelles la production de cette molécule est la plus élevée, sous l'effet des UVB nécessaires à sa synthèse, plus précisément des longueurs d'onde comprises entre 270 et 290 nm : les effets bénéfiques d'une exposition au soleil sont directement liés à la sécrétion de cette vitamine, qui joue un rôle régulateur dans le métabolisme du calcium (lui-même indispensable au bon fonctionnement du système nerveux et à la bonne santé des os) et intervient aussi bien dans le système immunitaire, la division cellulaire (mitose), la biosynthèse de l'insuline (régulation de la glycémie) et la pression artérielle.

Le 7-déshydrocholestérol est également présent dans le lait de certains mammifères^[3].

Notes et références

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