Tryptofan

L-Tryptofan

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₁H₁₂N₂O₂

Masa molowa

204,23 g/mol

Wygląd

biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

73-22-3

PubChem

6305

DrugBank

00150

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N

Właściwości

Gęstość
1,34 g/cm³; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
trudno^[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: bardzo trudno^[1]

Temperatura topnienia	280–285 °C (połączona z rozkładem)
Punkt izoelektryczny	5,89

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS^[2].

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów^[2].

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[3]

Numer RTECS

YN6130000

Podobne związki

indol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Tryptofan (skrótowo Trp lub W) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny, niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu i mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zawartość tryptofanu (Trp) w różnych pokarmach
Pokarm	Białko [g/100 g pokarmu]	Tryptofan [g/100 g pokarmu]	Tryptofan/białka [%]
suszone białko jaj	81,10	1,00	1,23
suszona spirulina	57,47	0,93	1,62
mięso dorsza suszone	62,82	0,70	1,11
ziarno soi surowe	36,49	0,59	1,62
pestki dyni	33,08	0,57	1,72
ser parmezan	37,90	0,56	1,47
mięso karibu	29,77	0,46	1,55
ziarno sezamu	17,00	0,37	2,17
ser cheddar	24,90	0,32	1,29
ziarno słonecznika	17,20	0,30	1,74
wieprzowina	19,27	0,25	1,27
indyk	21,89	0,24	1,11
kurczak	20,85	0,24	1,14
wołowina	20,13	0,23	1,12
łosoś	19,84	0,22	1,12
baranina	18,33	0,21	1,17
karmazyn	18,62	0,21	1,12
jajko	12,58	0,17	1,33
mąka pszenna	10,33	0,13	1,23
mleko	3,22	0,08	2,34
ryż biały	7,13	0,08	1,16
płatki owsiane	2,54	0,04	1,16
ziemniaki	2,14	0,02	0,84
banany	1,03	0,01	0,87

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b L-Tryptophan (nr 93659) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Tryptofan (nr 93659) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Zdzisław Rajkowski: Lek w domu. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1985. ISBN 83-200-0900-6.
B. Rambali, I. van Andel, E. Schenk, G. Wolterink, G. van de Werken, H. Stevenson, W. Vleeming: The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction (RIVM report 650270002/2002). Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska Holandii, 2002. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

N06: Psychoanaleptyki

N06A – Leki przeciwdepresyjne

N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu zwrotnego monoaminy	dezypramina imipramina tlenek imipraminy klomipramina opipramol trimipramina lofepramina dibenzepina amitryptylina nortryptylina protryptylina doksepina ipryndol melitracen butryptylina dosulepina amoksapina dimetakryna amineptyna maproptylina chinupramina
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny	zymeldyna fluoksetyna citalopram paroksetyna sertralina alaproklat fluwoksamina etoperydon escitalopram
N06AF – Nieselektywne inhibitory monoaminooksydazy	izokarboksazyd nialamid fenelzyna tranylcypromina iproniazyd iproklozyd
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A	moklobemid toloksaton
N06AX – Inne	oksytryptan tryptofan mianseryna nomifenzyna trazodon nefazodon minapryna bifemelan wiloksazyna oksaflozan mirtazapina bupropion medyfoksamina tianeptyna piwagabina wenlafaksyna milnacipran reboksetyna gepiron duloksetyna agomelatyna deswenlafaksyna wilazodon ziele dziurawca wortioksetyna esketamina breksanolon dekstrometorfan

N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe

N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo	amfetamina deksamfetamina metamfetamina metylofenidat pemolina fenkamfamina modafinil fenozolon atomoksetyna fenetylina deksmetylofenidat lisdeksamfetamina armodafinil solriamfetol deksmetylofenidat serdeksmetylofenidat
N06BC – Pochodne ksantyny	kofeina (w tym cytrynian kofeiny) propentofilina
N06BX – Inne	meklofenoksat pirytynol piracetam deanol fipeksyd cytykolina oksiracetam pirysudanol linopirdyna nizofenon aniracetam acetylokarnityna idebenon prolintan pipradrol pramiracetam adrafinil winpocetyna mebikar fenibut

N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków

N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami	amitrypylina melitracen fluoksetyna

N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu

N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy	takryna donepezyl rywastygmina galantamina ipidakryna
N06DX – Inne	memantyna liść miłorzębu japońskiego adukanumab lekanemab donanemab