Kwas korkowy

Kwas korkowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

kwas oktanodiowy[1]

Inne nazwy i oznaczenia
kwas oktano-1,2-dikarboksylowy, kwas suberynowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H14O4

Inne wzory

HOOC−(CH
2)
6−COOH

Masa molowa

174,20 g/mol

Wygląd

kryształy w kształcie długich igieł lub płatków (po krystalizacji z wody)[2] bądź krystaliczny, biały, bezwonny proszek[3]

Identyfikacja
Numer CAS

505-48-6

PubChem

10457

SMILES
OC(=O)CCCCCCC(=O)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
2,43 g/kg (25 °C)[5]
5,570 g/kg (50 °C)[5]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny z eterem dietylowym i benzenem, słabo rozpuszczalny w DMSO[2]
Temperatura topnienia

142,3 °C[2]

Temperatura wrzenia

279 °C (13,3 kPa)[6]
229–231 °C (20 hPa)[3]

Temperatura rozkładu

340–360 °C (dekarboksylacja)[6]

Punkt krytyczny

570 °C[7]; 3,0 MPa[7]; 520 cm³/mol ≈ 0,335 g/cm³[7]

Kwasowość (pKa)

pKa1: 4,52[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H319

Zwroty P

P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

210 °C (zamknięty tygiel)[3]

Temperatura samozapłonu

430 °C[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas korkowy (kwas suberynowy), HOOC−(CH
2)
6−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych.

Kwas korkowy jest produktem utleniania korka za pomocą kwasu azotowego. Jednakże produkuje się go poprzez utlenianie cyklooktenu z układzie ozon–tlen lub ozon–nadtlenek wodoru bądź mieszaniny cyklooktanolu i cyklooktanonu z wykorzystaniem tetratlenku diazotu lub kwasu azotowego oraz poprzez karbonylowanie 1,6-heksanodiolu. Wraz z innymi kwasami dikarboksylowymi powstaje m.in. wskutek ozonolizy kwasu palmitynowego[6].

Wykorzystywany jest w syntezie organicznej do produkcji mono- i diestrów (stosowanymi m.in. jako substancje zmniejszające tarcie) oraz poliamidów (np. nylonu 6,8, czy nylonu 8,8)[6].

Przypisy

  1. ↑ P-14.3.4.1, P-65.1.2.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 30, 749, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  2. ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 3-426.
  3. ↑ a b c d Octanedioic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29430 [dostęp 2017-04-02]  (niem. • ang.).
  4. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-94.
  5. ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
  6. ↑ a b c d BoyB. Cornils BoyB., PeterP. Lappe PeterP., Dicarboxylic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a08, 523  (ang.).
  7. ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-78.

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).