Kwas 4-hydroksybutanowy
Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „GHB”. Zobacz też: glikohemoglobina i Grupa Handlo-Budowa. |
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H8O3 | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | HO(CH | ||||||||||||
Masa molowa | 104,10 g/mol | ||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz | ||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||
Numer CAS | 591-81-1 | ||||||||||||
PubChem | 10413 | ||||||||||||
DrugBank | DB01440 | ||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||
ATC | N01AX11, N07XX04 | ||||||||||||
Legalność w Polsce | substancja psychotropowa grupy II-P | ||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||
| |||||||||||||
|
Kwas 4-hydroksybutanowy (kwas γ-hydroksymasłowy, GHB) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Występuje naturalnie w ludzkim ośrodkowym układzie nerwowym, cytrusach, winie i w niewielkim stężeniu prawie we wszystkich żyjących istotach. Jest strukturalnie podobny do innej endogennej substancji, kwasu 3-hydroksybutanowego.
Historia
Kwas 4-hydroksybutanowy został otrzymany po raz pierwszy przez rosyjskiego chemika Aleksandra Zajcewa w roku 1874[3], natomiast pierwsze poważne badania nad działaniem GHB na człowieka przeprowadził francuski naukowiec Henri Laborit w latach 60. XX wieku.
Użycie medyczne
Kwas 4-hydroksybutanowy przez wiele lat używany był jako anestetyk. Został zastąpiony przez nowsze substancje o mniejszym potencjale nadużywania i mniejszej liczbie efektów ubocznych. Związek ten stosuje się przy leczeniu alkoholizmu – do łagodzenia symptomów odstawiennych oraz jako środek wspomagający detoksykację organizmu. Lek występuje pod nazwą handlową Alcover (kod ATC: N07BB).
W latach 60. XX wieku używany był także do walki z bezsennością, jako lek przeciwdepresyjny, środek dopingujący (przez sportowców). Pod handlową nazwą Xyrem, jest używany w leczeniu narkolepsji poprzez zmniejszenie liczby ataków katapleksji.
Efekty uboczne działania GHB: mdłości, wymioty, zawroty głowy, dezorientacja, ból głowy, somnolencja, inkontynencja, duszność, parestezja, amnezja, utrata świadomości, drgawki oraz kłopoty z akomodacją.
Użycie pozamedyczne
Używka rekreacyjna
Kwas 4-hydroksybutanowy jest substancją psychoaktywną o działaniu relaksującym i poprawiającym nastrój. Podnosi także libido i ułatwia kontakt z innymi osobami[4]. Jest silnym depresantem[5]. Typowa dawka rekreacyjna waha się w przedziale 1–2,5 g[6].
Małe dawki (1–1,5 g) powodują efekt podobny do alkoholu etylowego – zrelaksowanie, poprawienie nastroju, lekkie zaburzenia równowagi. Większe dawki (do 2,5 g) mogą silniej poprawiać nastrój, powodować potrzebę tańca, muzyki i mówienia, a także zwiększać doznania seksualne. Negatywne objawy to zaburzenia równowagi, mdłości, zawroty głowy, niewyraźna mowa. Jeszcze wyższe dawki mogą prowadzić do znacznego podwyższenia pozytywnych wrażeń opisanych powyżej, z euforią włącznie, ale często powodują bardzo złe samopoczucie, utratę równowagi, wymioty. Przedawkowanie prowadzi do senności, czasem o charakterze śpiączki, i utraty przytomności, co w połączeniu z wymiotami może prowadzić do śmierci. Reakcje organizmu są bardzo zindywidualizowane i trudno jest dobrać dawkę dającą silne doznania pozytywne, nie doprowadzając do efektów niepożądanych[4].
Pigułka gwałtu
GHB podobnie jak flunitrazepam znane jest jako pigułka gwałtu. Duże dawki tej substancji (powyżej 4 gramów) mogą wywoływać amnezję i utratę świadomości. Ta właściwość kwasu γ-hydroksymasłowego wykorzystywana jest przez gwałcicieli. Dodatkowo alkohol etylowy wchodzi w interakcję z GHB i powoduje zwiększenie liczby efektów ubocznych. Wykrycie GHB w krwi jest bardzo trudne lub niemożliwe, gdyż jego ostatecznymi metabolitami są dwutlenek węgla i woda.
Testery jednorazowego użytku w kształcie karty kredytowej, które wykrywają GHB w napojach, są dostępne w Polsce. Testery mają jednak problem z wykrywaniem małych ilości GHB (mniej niż 1,25 g/250 ml). Ponieważ pozytywny wynik testu polega na zaciemnieniu pola kontrolnego, test ten nie sprawdza się w napojach o ciemnej barwie. Ze względu na sposób nanoszenia próbki na test, podobny problem występuje w napojach i potrawach o gęstej konsystencji.
Wspomagacz w kulturystyce
Niektórzy sportowcy używają GHB ponieważ pobudza ono wydzielanie hormonu wzrostu[7]. Efekt ten związany jest z oddziaływaniem GHB na receptory muskarynowe, poprzez zwiększone wydzielanie acetylocholiny.
Farmakologia
GHB jest naturalnie występującym w mózgach ssaków neuroprzekaźnikiem[8]. GHB wykazuje powinowactwo do dwóch receptorów – niedawno odkrytego receptora GHB i receptora GABA-B[9]. W organizmie GHB jest syntetyzowane z GABA.
γ-Butyrolakton (GBL) oraz 1,4-butanodiol (BDO) są prolekami GHB. GBL metabolizowane jest przez enzym o aktywności laktonazy obecny w osoczu krwi, a BDO przez dehydrogenazę alkoholową i dehydrogenazę aldehydową do kwasu 4-hydroksybutanowego. Obie te substancje są bardziej toksyczne dla organizmu niż samo GHB.
GHB bardzo szybko metabolizuje, najpierw do semialdehydu bursztynowego (kwasu 4-oksobutanowego), a następnie do kwasu bursztynowego (kwasu 1,4-butanodiowego), który wchodzi w cykl kwasu cytrynowego, gdzie zachodzi jego dalszy rozkład do CO2 i H2O.
Uzależnienie
Długotrwałe używanie GHB może powodować uzależnienie zarówno fizyczne, jak i psychiczne. Pierwsze może wystąpić po kilku dniach lub tygodniach zażywania kilku powtarzanych dawek dziennie. Symptomy odstawienne obejmują: bezsenność, zmęczenie, lęki, drgawki, skurcze mięśni, przyspieszony puls i pogorszenie nastroju. Efekty te mogą się utrzymywać do trzech tygodni po zaprzestaniu używania GHB. Regularne zażywanie tej substancji prowadzi do wytworzenia tolerancji fizjologicznej, która jest związana z większą produkcją enzymów metabolizujących GHB. Znaczne przedawkowanie GHB bywa śmiertelne.
Właściwości chemiczne
Czyste GHB jest białym ciałem stałym bez smaku i zapachu. Zwykle występuje w formie soli sodowej, co powoduje słony smak GHB. Otrzymywane jest zwykle z γ-butyrolaktonu poprzez dodanie roztworu wodorotlenku sodu.
Zobacz też
- 1,4-butanodiol (BDO)
- γ-butyrolakton (GBL)
- γ-walerolakton (GVL)
Uwagi
- ↑ Nazwa anionu γ-hydroksymaślan bywa stosowana alternatywnie do nazwy kwasu w omówieniach dotyczących działania biologicznego.
Przypisy
- ↑ a b LipidBank: 4-Hydroxybutyric acid. [dostęp 2010-05-22]. (ang.).
- ↑ United States National Library of Medicine: ChemIDplus – gamma-Hydroxybutyrate. [dostęp 2010-05-22]. (ang.).
- ↑ AlexanderA. Saytzeff AlexanderA., Ueber die Reduction des Succinylchlorids, „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, 171 (2), 1874, s. 258–290, DOI: 10.1002/jlac.18741710216 (niem.).
- ↑ a b Erowid GHB Vault. Effects [online], www.erowid.org [dostęp 2020-08-18] (ang.).
- ↑ Francesco P.F.P. Busardò Francesco P.F.P., Alan W.A.W. Jones Alan W.A.W., GHB pharmacology and toxicology: acute intoxication, concentrations in blood and urine in forensic cases and treatment of the withdrawal syndrome, „Current Neuropharmacology”, 13 (1), 2015, s. 47–70, DOI: 10.2174/1570159X13666141210215423, PMID: 26074743, PMCID: PMC4462042 (ang.).
- ↑ Erowid GHB Vault. Dosage [online], www.erowid.org [dostęp 2020-08-18] (ang.).
- ↑ R.R. Volpi R.R. i inni, Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between gamma-amino- and gamma-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in Parkinson's disease, „Psychoneuroendocrinology”, 22 (7), 1997, s. 531–538, DOI: 10.1016/s0306-4530(97)00055-3, PMID: 9373886 (ang.).
- ↑ AnnaA. Waszkielewicz AnnaA., JacekJ. Bojarski JacekJ., Gamma-hydrobutyric acid (GHB) and its chemical modifications: a review of the GHBergic system, „Polish Journal of Pharmacology”, 56 (1), 2004, s. 43–49, PMID: 15047976 (ang.).
- ↑ MichelM. Maitre MichelM. i inni, Mécanismes d’action d’un médicament détourné: le γ-hydroxybutyrate, „Medecine Sciences: M/S”, 21 (3), 2005, s. 284–289, DOI: 10.1051/medsci/2005213284, PMID: 15745703 (fr.).
Linki zewnętrzne
- Ghb project – strona z informacjami na temat GHB. ghb.wabi.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-06-25)]. (pol.)
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
N07A – Parasympatykomimetyki |
| ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
N07B – Leki stosowane w leczeniu uzależnień |
| ||||||
N07C – Preparaty stosowane w zawrotach głowy |
| ||||||
N07X – Inne leki wpływające na układ nerwowy |
|
- GND: 7738527-5
- Britannica: topic/GHB