エスクリン

エスクリン

7-hydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy- 6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy}-2-chromenone

別称
Esculetin 6-β-D-glucoside
識別情報
CAS登録番号 531-75-9 チェック
PubChem 5281417
ChemSpider 4444765 チェック
UNII 1Y1L18LQAF チェック
ChEMBL CHEMBL482581 チェック
  • O=C/3Oc2c(cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)c(O)c2)\C=C\3
  • InChI=1S/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1 チェック
    Key: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N チェック
  • InChI=1/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
    Key: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYBL
特性
化学式 C15H16O9
モル質量 340.282 g/mol
精密質量 340.079432
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エスクリン(Aesculin)は、セイヨウトチノキ[1]、カリフォルニアバックアイ[2]やセイヨウオニシバリに含まれるクマリンのグルコシドである。たんぽぽコーヒーにも含まれる。

医学利用

エスクリンは、細菌、特に腸球菌やリステリアの種を同定するために、微生物学の研究で用いられる。実際、レンサ球菌のグループDの全ての株は、エスクリンを40%胆汁中で加水分解する。

加水分解試験

エスクリンは、クエン酸第二鉄と胆汁とともに寒天培地に取り込まれ、胆汁エスクリン寒天培地が作られる[3]。エスクリンが加水分解されるとエスクレチン（6,7-ジヒドロキシクマリン）とグルコースが生成される。エスクレチンは、クエン酸第二鉄と濃茶色または黒色の錯体を形成するため、加水分解を確認することが可能である。

胆汁エスクリン寒天培地に菌を接種し、37℃で24時間培養し、濃茶色や黒色のハロが表れれば、試験が陽性であったということになる。腸球菌、アエロコッカス属、リューコノストック属では陽性の反応が出る。エスクリンは、長波長の紫外線（360nm）下で蛍光を発するが、エスクリンが加水分解されると、この蛍光も消失する。

腸球菌は、接種後4時間程度で陽性を示すこともある。

脚注

  1. ^ Plant poisons: Aesculin]
  2. ^ C. Michael Hogan, 2008
  3. ^ National Standard Methods (UK)

出典

  • Plant poisons: Aesculin
  • National Standard Methods MSOP 48 (Bile aesculin agar) and BSOPTP 2 (Aesculin hydrolysis test (UK)).
  • C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.