Ottenne il suo best ranking in singolare il 25 febbraio 1985 con la 35ª posizione, mentre nel doppio divenne il 9 luglio 1984, il 50º del ranking ATP.
La sua fama come giocatore è legata soprattutto all'unico torneo vinto in singolare: il prestigioso La Quinta Classic 1985 disputato nella città di La Quinta dove risiedeva. Il trionfo fu clamoroso perché era entrato nel tabellone principale con una wild card.[1] In finale superò il connazionale David Pate con il punteggio di 6-1, 6-4, 3-6, 6-3. In doppio vinse tre tornei del circuito maggiore su un totale di sette finali raggiunte, gran parte delle quali in coppia con Robert Van't Hof.
Viene ricordato per i successi ottenuti come allenatore; tra i suoi assistiti vi furono John McEnroe, Tim Henman, Marcelo Ríos e Evgenij Kafel'nikov; in particolar modo Ríos e Kafel'nikov raggiunsero il numero uno delle classifiche mondiali sotto la sua guida. Stefanki è stato inoltre l'allenatore di Fernando González e di Andy Roddick, tennista che seguì fino al momento del ritiro dal tennis professionistico.