Mésitylène

Mésitylène
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Synonymes

1,3,5-triméthylbenzène

No CAS 108-67-8
No ECHA 100.003.278
No CE 203-604-4
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C9H12  [Isomères]
Masse molaire[3] 120,191 6 ± 0,008 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Diamètre moléculaire 0,637 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −45 °C[1]
ébullition 164,72 °C[4]
Solubilité 0,02 g·l-1 dans l'eau (25 °C)
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,865 2 g·cm-3[6]

équation[7] : ρ = 0.59879 / 0.25916 ( 1 + ( 1 T / 637.36 ) 0.27968 ) {\displaystyle \rho =0.59879/0.25916^{(1+(1-T/637.36)^{0.27968})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K.
Valeurs calculées :
0,86136 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
228,42 −44,73 7,6154 0,91533
255,68 −17,47 7,44374 0,89469
269,31 −3,84 7,35613 0,88416
282,95 9,8 7,26723 0,87348
296,58 23,43 7,17695 0,86263
310,21 37,06 7,0852 0,8516
323,84 50,69 6,99187 0,84038
337,47 64,32 6,89687 0,82896
351,1 77,95 6,80006 0,81733
364,73 91,58 6,7013 0,80546
378,36 105,21 6,60043 0,79333
392 118,85 6,49727 0,78093
405,63 132,48 6,3916 0,76823
419,26 146,11 6,28319 0,7552
432,89 159,74 6,17175 0,74181
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
446,52 173,37 6,05694 0,72801
460,15 187 5,93838 0,71376
473,78 200,63 5,81557 0,699
487,42 214,27 5,68793 0,68365
501,05 227,9 5,55473 0,66764
514,68 241,53 5,41503 0,65085
528,31 255,16 5,26762 0,63314
541,94 268,79 5,11087 0,6143
555,57 282,42 4,94249 0,59406
569,2 296,05 4,75914 0,57202
582,83 309,68 4,55556 0,54755
596,47 323,32 4,32264 0,51956
610,1 336,95 4,04189 0,48581
623,73 350,58 3,66254 0,44022
637,36 364,21 2,311 0,27777

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 50 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,25 kPa[1]

équation[7] : P v s = e x p ( 48.603 + 6545.2 T + ( 3.6412 ) × l n ( T ) + ( 1.9307 E 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(48.603+{\frac {-6545.2}{T}}+(-3.6412)\times ln(T)+(1.9307E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 228,42 à 637,36 K.
Valeurs calculées :
367,07 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
228,42 −44,73 1,1889
255,68 −17,47 16,74
269,31 −3,84 50,64
282,95 9,8 136,47
296,58 23,43 333,06
310,21 37,06 746,11
323,84 50,69 1 551,43
337,47 64,32 3 022,42
351,1 77,95 5 560,19
364,73 91,58 9 723,83
378,36 105,21 16 258,34
392 118,85 26 117,85
405,63 132,48 40 482,17
419,26 146,11 60 765,55
432,89 159,74 88 617,42
T (K) T (°C) P (Pa)
446,52 173,37 125 915,38
460,15 187 174 752,05
473,78 200,63 237 417,3
487,42 214,27 316 378,28
501,05 227,9 414 259,6
514,68 241,53 533 826,22
528,31 255,16 677 971,32
541,94 268,79 849 711,61
555,57 282,42 1 052 192,03
569,2 296,05 1 288 701,73
582,83 309,68 1 562 703,28
596,47 323,32 1 877 876,7
610,1 336,95 2 238 180,22
623,73 350,58 2 647 929,86
637,36 364,21 3 111 900
P=f(T)
Point critique 364,14 °C[4]
Thermochimie
Cp

équation[7] : C P = ( 148050 ) + ( 19.700 ) × T + ( 0.62260 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(148050)+(19.700)\times T+(0.62260)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 228,42 à 350 K.
Valeurs calculées :
209,269 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
228,42 −44,73 185 030 1 539
236 −37,15 187 376 1 559
240 −33,15 188 640 1 569
244 −29,15 189 924 1 580
248 −25,15 191 228 1 591
252 −21,15 192 552 1 602
256 −17,15 193 896 1 613
260 −13,15 195 260 1 625
264 −9,15 196 644 1 636
268 −5,15 198 047 1 648
272 −1,15 199 471 1 660
277 3,85 201 278 1 675
281 7,85 202 747 1 687
285 11,85 204 235 1 699
289 15,85 205 743 1 712
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
293 19,85 207 272 1 724
297 23,85 208 820 1 737
301 27,85 210 388 1 750
305 31,85 211 976 1 764
309 35,85 213 584 1 777
313 39,85 215 212 1 791
317 43,85 216 859 1 804
321 47,85 218 527 1 818
325 51,85 220 215 1 832
329 55,85 221 922 1 846
333 59,85 223 650 1 861
337 63,85 225 397 1 875
341 67,85 227 164 1 890
345 71,85 228 951 1 905
350 76,85 231 210 1 924

P=f(T)


équation[8] : C P = ( 8.737 ) + ( 6.0394 E 1 ) × T + ( 2.3025 E 4 ) × T 2 + ( 3.1411 E 8 ) × T 3 + ( 2.8748 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-8.737)+(6.0394E-1)\times T+(-2.3025E-4)\times T^{2}+(-3.1411E-8)\times T^{3}+(2.8748E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
150,255 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 102 636 854
286 12,85 144 614 1 203
330 56,85 164 701 1 370
373 99,85 183 425 1 526
416 142,85 201 256 1 674
460 186,85 218 584 1 819
503 229,85 234 632 1 952
546 272,85 249 815 2 078
590 316,85 264 470 2 200
633 359,85 277 947 2 312
676 402,85 290 608 2 418
720 446,85 302 740 2 519
763 489,85 313 815 2 611
806 532,85 324 145 2 697
850 576,85 333 973 2 779
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 342 882 2 853
936 662,85 351 137 2 921
980 706,85 358 945 2 986
1 023 749,85 365 987 3 045
1 066 792,85 372 490 3 099
1 110 836,85 378 628 3 150
1 153 879,85 384 170 3 196
1 196 922,85 389 306 3 239
1 240 966,85 394 194 3 280
1 283 1 009,85 398 664 3 317
1 326 1 052,85 402 886 3 352
1 370 1 096,85 407 008 3 386
1 413 1 139,85 410 903 3 419
1 456 1 182,85 414 728 3 450
1 500 1 226,85 418 635 3 483
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,4968[2]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H335 et H411
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustible
B3,
B3 : Liquide combustible

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
2
0
Transport
-
   2325   
Numéro ONU :
2325 : TRIMÉTHYL-1,3,5 BENZÈNE
Inhalation maux de tête, mal de gorge, vertiges, vomissements
Peau irritant
Yeux irritant
Autre infos polluant marin
Écotoxicologie
LogP 3,42[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,006 ppm
haut : 2,4 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s) Hémimellitène
Pseudocumène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le mésitylène est un composé organique aromatique de formule chimique C9H12. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par trois groupements méthyles en positions 1, 3 et 5 : c'est en fait l'isomère 1,3,5 du triméthylbenzène. Il est fabriqué par distillation de l'acétone en présence d'acide sulfurique, ce dernier agissant comme catalyseur et agent de déshydratation. C'est un composé couramment utilisé comme solvant dans la recherche et l'industrie.

Propriétés

Le mésitylène est un liquide incolore, facilement inflammable. Il est très peu soluble dans l'eau. En revanche, sa solubilité dans le benzène, l'éther et les alcools est assez élevée. Il est naturellement présent en faibles quantités dans le pétrole et le goudron de houille.

Sécurité

Au-dessus de 40 °C, le mésitylène forme un mélange explosif avec l'air. Il réagit violemment avec les oxydants forts avec un risque d'explosion. Par inhalation, il cause des maux de tête et une irritation de la gorge. En concentrations élevées, ses vapeurs ont une action anesthésiante. Le mésitylène est irritant pour la peau, les yeux et l'appareil respiratoire.

Voir aussi

Lien externe

  • Fiche internationale de sécurité

Références

  1. a b c d e et f 1, 3, 5 - TRIMETHYL BENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  7. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  9. Numéro index 601-025-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Triméthyl-1,3,5 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. « Trimethyl benzene isomers », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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