Lilial

Lilial
Image illustrative de l’article Lilial
Identification
Nom UICPA 3-(4-tert-Butylphényl)-2-méthylpropanal
Synonymes

p-tert-Butyl-alpha-méthylhydrocinnamaldéhyde

No CAS 80-54-6 (Racémique)
75166-31-3 (2R)
75166-30-2 (2S)
No ECHA 100.001.173
PubChem 199342 (Racémique)
1549660 (2R)
1363748 (2S)
SMILES
O=CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=InChI=1S/C14H20O/c1-11(10-15)9-12-5-7-13(8-6-12)14(2,3)4/h5-8,10-11H,9H2,1-4H3
InChIKey :
SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N
Apparence Liquide visqueux incolore à l'odeur agréable (florale)[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H20O  [Isomères]
Masse molaire[2] 204,308 ± 0,012 9 g/mol
C 82,3 %, H 9,87 %, O 7,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion <−20 °C[1]
T° ébullition 275 °C[3]
279,5 °C[1]
Solubilité 0,033 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 0,940 8 g·cm-3 (25 °C)[1]
T° d'auto-inflammation 257 °C[1]
Point d’éclair 79 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,002 5 hPa (20 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H317, H360Fd, H412, P201, P272, P280, P301+P312, P303+P361+P353 et P308+P313
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H360Fd : Peut nuire à la fertilité. Susceptible de nuire au fœtus.
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Écotoxicologie
LogP 4,36
Composés apparentés
Autres composés

Bourgeonal
Isobutyraldéhyde
Hexylcinnamaldéhyde
2-Méthylundécanal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lilial est un composé chimique couramment utilisé comme parfum dans les préparations cosmétiques et les lessives en poudre. C'est un aldéhyde aromatique essentiellement synthétique. Son utilisation dans les cosmétiques est interdite par l'Union européenne en mars 2022 après avoir été jugée nocive pour la fertilité.

Propriétés

Le lilial est couramment produit et vendu sous forme de racémique ; cependant, des tests ont indiqué que les différents énantiomères du composé ne contribuent pas de manière égale à son odeur. L'énantiomère R a une forte odeur florale, rappelant le cyclamen ou le muguet, alors que l'énantiomère S ne possède pas d'odeur forte[4].

(R)-lilial (en haut) et (S)-lilial (en bas)

Comme la plupart des aldéhydes, le lilial n'est pas stable à long terme et a tendance à s'oxyder lentement lors du stockage.

Sécurité

Le Comité scientifique pour la sécurité des consommateurs a conclu en mai 2019 que l'utilisation de lilial dans les cosmétiques à rincer et sans rinçage ne peut pas être considérée comme sûre[5].

Après que des études sur des animaux aient révélé qu'il était toxique pour la reproduction, il a été reclassé comme substance interdite dans l'UE et interdit d'utilisation dans les cosmétiques à partir de mars 2022[6].

Il peut parfois agir comme un allergène et provoquer une dermatite de contact chez les personnes sensibles.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h et i Entrée « 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2023-12-02 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « Real-time monitoring of fragrance release from cotton towels by low thermal mass gas chromatography using a longitudinally modulating cryogenic system for headspace sampling and injection », Analytical Chemistry, vol. 82,‎ , p. 729-737 (DOI 10.1021/ac902460d, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ (en) Dietmar Bartschat, Susanne Börner, A. Mosandl et Jan W. Bats, « Stereoisomeric flavour compounds LXXVI: direct enantioseparation, structure elucidation and structure-function relationship of 4-tert-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde », Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, vol. 205, no 1,‎ , p. 76–79 (ISSN 1438-2385, DOI 10.1007/s002170050127, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ (en) Scientific Committee on Consumer Safety, « OPINION ON the safety of Butylphenyl methylpropional (p-BMHCA) in cosmetic products » [PDF], (consulté le )
  6. ↑ (en) « Commission Régulation (EU) 2021/1902 of 29 October 2021 amending Annexes II, III and V to Regulation (EC) No 1223/2009 of the European Parliament and of the Council as regards the use in cosmetic products of certain substances classified as carcinogenic, mutagenic or toxic for reproduction » [PDF], (consulté le )

Liens externes

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