Acétamipride

Acétamipride
Image illustrative de l’article Acétamipride
Identification
Nom UICPA (1E)-N-[(6-chloro-3-pyridyl)méthyl]-N'-cyano-N-méthylacétamidine
No CAS 135410-20-7
160430-64-8 (mélange de stéréoisomères Z et E)
No ECHA 100.111.622
PubChem 213021
ChEBI 39164
SMILES
c1(CN(\C(C)=N\C#N)C)cnc(cc1)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H11ClN4/c1-8(14-7-12)15(2)6-9-3-4-10(11)13-5-9/h3-5H,6H2,1-2H3
Std. InChIKey :
WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H11ClN4  [Isomères]
Masse molaire[2] 222,674 ± 0,012 g/mol
C 53,94 %, H 4,98 %, Cl 15,92 %, N 25,16 %,
pKa 0,7 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 98,9 °C[1]
Solubilité 4,25 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302 et H412
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
LogP 0,8 à 20 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétamipride est un composé organochloré de formule brute C10H11ClN4. C'est un insecticide inodore de la famille des néonicotinoïdes vendu sous les marques Assail, Pristine, Chipco par Aventis CropSciences et Supreme par Certis Europe[4]. Il est systémique et est destiné à lutter contre les insectes suceurs dans les cultures de végétaux feuillus, d'agrumes, de piridions, dans la vigne, dans la culture de coton, de brassica et de plantes ornementales[1]. C'est également un pesticide clé dans la culture de la cerise en raison de son efficacité contre la larve de la mouche de la cerise.

Propriétés physicochimiques

Comme d'autres néonicotinoïdes, ce produit est neurotoxique pour les insectes : il agit sur les récepteurs de l'acétylcholine de type nicotinique de leurs neurones[5].

Il existe un isomère de ce composé qui ne dépend que de la configuration de la double liaison.

Effets sur la santé

D'après une étude de 2015, l'acétamipride serait une des causes de dysfonction érectile et, par là même, d'infertilité masculine[6].

Interdiction en France

Cette molécule est interdite en France dans les produits phytopharmaceutiques depuis le [7]. Les 5[8] néonicotinoïdes interdits sont l’acétamipride, le clothianidine, l’imidaclopride, le thiaclopride et le thiaméthoxame.

Références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetamiprid » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a b c d e et f fiche de l'EPA
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b Entrée « Acetamiprid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ MAP/e-PHY, « Spécialité : SUPREME », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le ).
  5. ↑ Bodereau-Dubois, B. (2011). Récepteurs nicotiniques neuronaux d'insectes et insecticides: caractérisation de facteurs cellulaires impliqués dans la modulation de l'efficacité des néonicotinoïdes (Doctoral dissertation, Angers) (résumé).
  6. ↑ « Potential pathways of pesticide action on erectile function – A contributory factor in male infertility », Asian Pacific Journal of Reproduction, vol. 4, no 4,‎ , p. 322–330 (ISSN 2305-0500, DOI 10.1016/j.apjr.2015.07.012, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ LOI no 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
  8. ↑ Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.
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